Strategi Melaka Menghadapi Serangan Portugis

Baginda telah berusaha berkali kali menawan semula melaka.

Strategi melaka menghadapi serangan portugis. Portugis merobohkan masjid kota istana dan permakaman sultan melaka mengambil batunya untuk dijadikan kota yang baru serta menara tinggi yang ampuh demi menghalang serangan balas. Namun serangan tersebut mengalami kegagalan dan belum berhasil. Pada tahun 1515 hingga tahun 1519 sultan mahmud shah melancarkan serangan sebanyak tiga kali. Batu batu lada yang digunakan untuk membina masjid dan tembok istana semestinya sangat banyak untuk membina kubu tersebut.

Kemudian pada tahun 1527 tentara demak kembali melancarkan serangan terhadap portugis yang mulai menanamkan pengaruhnya di sunda kelapa. Batu batu lada yang digunakan untuk membina masjid dan tembok istana semestinya sangat banyak untuk membina kubu tersebut. Dalam catatan tersebut juga dinyatakan bahawa melaka tidak jatuh dengan hanya satu serangan sahaja portugis terpaksa menyerang melaka sebanyak tiga kali serangan dan banyak kasualti di pihak portugis. Angkatan itu tiba di melaka pada 11 ogos 1509 dan de sequeira menghantar salah seorang nakhodanya mendarat dengan membawa warkah dan hadiah dari raja portugis kepada sultan.

Contohnya pada tahun 1517 baginda dengan bantuan askar dari muar menyerang portugis di melaka tetapi gagal. Portugis menyerang melaka ketika laksmana hang tuah telah tiada portugis menyerang melaka dengan menggunakan ribuan tentara bayaran yang didapati dari berbagai macam negeri terutamanya negeri benggali tentara melaka juga memiliki senjata api dalam menghadapi gempuran portugis tetapi jumlah tentara yang seimbang diantara kedua pihak tersebut agak kurang menguntungkan bagi melaka karena. Dengan kekuatan 100 kapal laut dan lebih dari 10 000 prajurit adipati unus menyerang portugis. Kubu dan istana kesultanan melayu melaka akhirnya musnah dan kesemua barangan bernilai habis dirampas.

25 julai 1511 pada tahun 1511 melaka telah diserang oleh askar askar portugis yang diketuai oleh alfonso de albuquerque. Baginda juga gagal mengepung melaka untuk menyekat kemasukan bekalan makanan. Serangan pertama portugis ke atas melaka ini ekoran daripada tidak ada tolak ansur di antara sultan mahmud dan orang orang portugis mengenai orang orang tahanan portugis. Walaupun portugis telah menawan melaka tetapi mereka masih lagi menghantar pasukan tentera untuk menyerang sultan mahmud kerana pada pendapat mereka selagi sultan mahmud memerintah maka selagi itulah mereka tidak akan duduk diam ini dapat dibuktikan apabila orang orang melayu telah melancarkan beberapa siri serangan ke atas portugis ke atas melaka.

Bagi mempertahankan dan memperkuatkan lagi pengkalan portugis alburquerque telah membina sebuah kubu yang terletak di antara kawasan tanah tinggi dan sungai melaka. Penduduk melaka tidak pernah melihat orang eropah sebelum ini dan apabila kelasi kelasi portugis itu medarat orang orang melayu mula mengerumuni mereka.